28 de mayo de 2000, es el dia que Andrés D'Alessandro juega sus primeros minutos en la primera. No fue el debut ideal para él, ya que el ambiente no era el apropiado para debutar, River venia de perder con Boca y quedar afuera de la libertadores y encima Unión le ganaba a River en su propia cancha porque a Jayo se le ocurrió hacer el gol de su vida ( ese desde casi a mitad de cancha, recodas? ), El partido estaba por terminar y el planteo era el de la desesperación. El Tolo manda a la cancha todo lo que tiene y hace debutar de apuro y en un clima que no es el ideal, al pibe DAlessandro, uno de los diamantes en bruto que tiene en el equipo. Gallego decide que no va a tropezar dos veces con la misma piedra pero ya era tarde. El final golpea, duele, no se cree. "Ramón va a volver", gritan desde la popular. Los plateístas responden con tímidos silbidos. "No se escucha, platea hija de puta", resume la popu. River, el puntero, se quebró. Lo quebró Boca. "Sos cagón, Tolo, sos cagón", lo despidió la hinchada. Y ahora todos se lo quieren comer.

Ese fue el debut del pibe, desde entonces fue tapado y no tubo otras oportunidades para lucirse en primera, sea porque habían otros que estaban por encima de él (Aimar, Alvarez) o porque el técnico no lo ponía y cada tanto jugaba en reserva.

En febrero del 2001 estubo a punto de irse de River, hizo una prueba de 10 dias en el West Ham de Inglaterra y si lo aprobaban a cambio el club pagaría 5 millones de pesos. Ellos sabían del potencial que tiene D'Alessandro. El director deportivo del club inglés, Harry Redknapp, dijo: "tengo miedo de dejar escapar al nuevo Maradona". Y ahi nomas estubo de irse (los dirigentes con tal de que le den guita venden lo que sea) si no fuese por Gallego que puso un NO rotundo cuando le consultaron sobre la venta del jugador, explicando que lo necesitaba como parte del plantel. La venta no se realizo y D'Alessandro se quedaba en River, aunque siguió sin jugar.

27 de mayo de 2001, 17º fecha, River se enfrentaba a Almagro de Local. Llegó su dia, su primer partido de titular. El pibe la esconde bajo la suela con la naturalidad del potrero. Amaga para allá y sale para acá. Y provoca en los hinchas de River lo que sólo los cracks pueden: "Ooooooleeee". Andrés Nicolás D' Alessandro juega el fútbol que le gusta a la gente. Ese de la gambeta, el caño y la pisada. Por ahora le alcanza para seducir al público. Aunque todavía le falta para hacerlo con Gallego parece, quien recién en esta semana que pasó le dio más oportunidades que en los 16 meses que lleva en el cargo. Va por buen camino. "Tiene personalidad y hoy con él encontramos más fútbol", dijo el Tolo. A los 20 años, el cabezón jugó por primera vez de titular en Primera. Lo hizo en una posición a la que recién se está acostumbrando por expreso pedido del Tolo: de carrilero por izquierda. Hasta el domingo pasado, en Reserva, a las órdenes de Roque Alfaro y José Pintado. Desde ayer, bajo la exclusiva mirada de Gallego. Se nota, sí, que D'Alessandro no siente la marca, la necesidad de retroceder para ayudar a la defensa, función que el técnico destaca constantemente de Zapata, el titular en el puesto, desde hace siete días desgarrado. Y se menea, menea... A los 4 minutos nomás, la pisó por izquierda ante Rivero y arrancó la primera ovación. El de Almagro no se la bancó y minutos después lo cepilló y se ganó la amarilla. Clarísimo toda la tarde con la pelota al pie, siguió padeciendo a la hora de retroceder. Por eso quedó más marcado que nunca su talento cuando pasó a jugar de enganche, su posición natural, ya sin Ortega en la cancha. Ahí sí logró lucirse.

Claro esta que Andrés pudo jugar porque a Gallego no le quedaba otra que ponerlo por la lesión de Zapata y Coudet. Pero fue suficiente para Andrés que demostró que tiene y puede estar en la primera de River y con un partido fue suficiente para convencer al hincha.

D'Alessandro volvería al banco y por más que entre faltando poco minutos para que finalice el partido, no fue suficiente para salvarle el incendio a Gallego. River habia perdido con Huracán faltando una fecha para que finalice el campeonato y San Lorenzo ganó su encuentro sacando 3 puntos de diferencia vitales. Gallego renuncia y termino su era como técnico.

En la última fecha, jugó de titular, al mando de Patricio Hernandez como DT. Ese partido Andrés la rompió y fue la figura de la cancha pese a que River perdió con Lanús 2 a 1 de local.

Termino la era Gallego y quizás Andrés tenga más chances de jugar...